Josef Chloupek a commencé sa carrière en 1928 au club autrichien de l’AC Floridsdorfer à seulement 18 ans. Il atteindra même les demi-finales de la Coupe d’Autriche dès la première année. Cette année sera très réussie pour le jeune défenseur alors âgé de 18 ans puisqu’il honorera sa première sélection au sein de l’équipe d’Autriche. Il sera sélectionné à 2 reprises avec l’équipe d’Autriche au cours de sa carrière durant la période 1928 à 1931.
En 1931, il rejoindra la Suisse au sein du FC Zurich. Avant de rejoindre Bâle pour la saison 1932-1933 et le FC Lugano la saison suivante. Il quittera le championnat Helvète en 1934 pour rejoindre l’Olympique de Marseille. D’un point de vue personnel, il vivra une saison compliquée puisqu’il ne prendra part qu’à 9 matchs de championnat. Cependant, elle sera réussie à titre collectif puisque le club olympien atteindra la finale de la Coupe de France 1934-1935 qui sera remportée par l’OM.
Il ne resta qu’une saison à Marseille avant de retourner en Autriche au sein de son ancien club de l’AC Floridsdorfer. Il y resta une saison avant de renforcer l’équipe de Wiener toujours au sein du championnat de son pays natal. Il terminera finalement sa carrière en tant qu’entraineur-joueur au SK Durnkrut de 1398 à 1940.
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